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Le monastère d’Apezanoi se trouve sur un petit plateau de montagne, sur le versant ouest d’Asterousia. Selon la tradition il fut créé par les ascètes d’Agiofaragos et connut un essor important aux dernières années de l’occupation vénitienne. Son architecture était de type ‘forteresse’ et il était doté de trois tours à canons. Il possédait également plusieurs métairies et des domaines dans toute l’île. Depuis le 16e siècle jusqu’à l’ère de l’occupation ottomane, le monastère opérait une école où étaient enseignées la théologie, la philosophie et la musique byzantine. Parmi les personnalités qui y ont vécu figure également le moine Meletios Pigas, ultérieurement Patriarche d’Alexandrie. Le catholicon actuellement visible est une basilique à trois nefs. La nef nord est consacrée à saint Antoine, la nef centrale à la Transfiguration et la nef sud aux Trois Hiérarques. Il fut inauguré en 1837 et le retable en bois date de 1838. Une des icônes de celui-ci serait l’œuvre de Domenico Théotokopoulos (El Gréco). De nos jours, le monastère conserve son caractère de forteresse, bien que les éléments qui trahissent son ancienne forme soient peux nombreux. Des manuscrits de l’ère byzantine tardive ainsi que de nombreuses éditions rares sont conservés dans son importante bibliothèque